Siglo XII. Es reconquistado la zona por el rey Alfonso VII, quien cuenta con la ayuda de las Ordenes Militares de Calatrava y Santiago.

1305. Belmonte es una dependencia de Alarcón, que junto al Castillo de Garcimuñoz, pertenencen al Marquesado de Villena.

Fernando III el Santo dona la villa a su hijo, el infante don Manuel.

Parece ser que en estos tiempos cambia su nombre por el de Belmonte "Bello Monte", haciendo alusión a unos cerros con encinas que en esta zona existían.

La villa es heredada por el hijo de aquel, el infante don Juan Manuel.

1323. Construye en Belmonte su palacio residencial, hoy en ruinas, y una muralla de piedra y yeso que cierra toda la villa.

Don Juan Manuel escribe aquí uno de sus libros más conocidos, el de los "exemplos", compuesto por historias cortas con un fin moralizante.

1361. Pedro I incorpora la villa a la Corona independizándola del Señorío de Alarcón.

Juan Pacheco, de origen portugués, descendiente de Vázquez de Acuña, se asienta en Castilla, en la segunda mitad del siglo XIV, tras la derrota castellana en la Batalla de Aljubarrota.

1398. Enrique III el Doliente dona Belmonte a don Juan Fernández Pacheco, hijo del anterior, por su valiente participación en la toma de Antequera.

El pueblo se rebela contra esta decisión del rey, siendo necesarias algunas capitulaciones ante sus vasallos por parte de Juan Fernández Pacheco, para que el rey confirme su donación.

Después casa con doña Inés Téllez Meneses, naciendo al poco tiempo doña María Pacheco, II Señora de Belmonte.

1419. Nace en Belmonte el primogénito, Juan Pacheco.

En la Edad Media era costumbre normal el adoptar como primer apellido indistintamente el paterno o el materno.

Después nace aquí su hermano Pedro Téllez Girón, quien llegará a ser Maestre de la Orden de Calatrava y que estará a punto de casar con Isabel la Católica.

Juan Pacheco entra a una temprana edad al servicio del Condestable de Castilla, don Alvaro de Luna, en calidad de paje.

1440. Sirve al infante Enrique, en calidad de doncel.

1445. Tras la victoria en la Batalla de Olmedo contra el Rey de Navarra y sus hermanos, los Infantes de Aragón, el rey Juan II, le otorga el Marquesado de Villena.

En él se observa la frase

"UNA SIN PAR", lema que al parecer gustaba de utilizar el noble.

1467. La villa de Belmonte pasa a pertenecer a su hijo, don Diego López Pacheco, II Marqués de Villena. Al igual que su padre, toma partido por La Beltraneja, contra los Reyes Católicos.

1479. Es sitiado en el Castillo de Garcimuñoz y derrotado, muriendo en dicho evento, el poeta Jorge Manrique.

La citada Juana, no debía confiar mucho en su anfitrión, pues escapa atravesando una de las puertas del Castillo de Belmonte en plena noche.

Desde entonces, dicha puerta es conocida como la de La Beltraneja.

A pesar de ello, poco tiempo después, el II Marqués de Villena obtiene el perdón de la ya reina católica, consiguiendo le sean restituidas todas sus posesiones y luchando con fervor a su lado.

Don Diego López Pacheco se distingue especialmente en la toma de Málaga, donde al frente de sus huestes, les toma una bandera a los sarracenos que aún puede contemplarse en la Colegiata de Belmonte.