Parece ser que los primeros habitantes de la zona se habrían asentado en la zona que hay a los pies del castillo, y moraban en cuevas.

Se han hallado restos de hachas, flechas y puntas de sílex en las citadas cuevas, por lo que ya podemos hablar de un primitivo asentamiento prehistórico.

Sus primeros pobladores serían carpetanos y pertenecerían a la tribu de los barcilenses.

De la presencia romana dan testimonio las columnas y monedas encontradas, así como una lápida con la inscripción "Multio Portio".

711. Los musulmanes se hacen con el control de casi toda la Península.

Siglo IX. La osadía de los cristianos del norte comienza hacerse patente cada vez más. Ordoño I y Alfonso III consiguen llegar casi hasta las mismas puertas de Toledo.

La actual provincia de Madrid se convierte en una importante zona de contención para los musulmanes.

Fuentidueña está intimamente ligada al Castillo de Alfariella, punto estratégico militar árabe conocido por escritos y documentos islámicos.

A su alrededor surge un núcleo urbano importante. El castillo garantiza el desarrollo económico de la población y establece un fundamental punto defensivo sobre el río Tajo.

1085. Alfonso VI conquista Toledo. Su caída trae consigo la de los puntos fuertes de su entorno, como Alharilla, en un primer momento entregado al Convento de San Martín, en Toledo.

El territorio queda integrado en la Cañada Real Soriana, pasando a depender directamente de la Orden de Santiago para su protección.

La fortaleza musulmana desaparece lentamente, hasta quedar únicamente constancia de ella en documentos antiguos. Su nombre queda ligado en la abvocación de la Virgen y en la Ermita construída en el mismo cerro donde se supone que estuvo la Fortaleza de Alfariella.

El nombre de la población puede devenir de la Fuente Salobre, también conocida como Fuente de la Dueña, llamada así por pertenecer a doña Urraca, Reina de Castilla e hija de Alfonso VI. Dice la leyenda que la reina estuvo recluída en esta población y que gustaba de reunirse discretamente con moriscos, a los que visitaba a través de los pasadizos del castillo.

1172. Alfonso VIII concede a los freires de Alharilla la prerrogativa del control del Portazgo.

1176. Se produce una correría de moros por estas tierras, donde la valentía de los freires de la Orden impide la caída del Castillo de Alarilla. La Chrónica de las Tres Ordenes narra el evento como sigue:

1195. Sabedores los pobladores de Fuentidueña del inminente avance almohade, deciden esconder la imagen de la Virgen en un hueco de la muralla al objeto de preservarla de una posible profanación.

Tras derrotar a Alfonso VIII en Alarcos, los almohades avanzan arrasando cuanto hallan en su camino. A su paso por Fuentidueña destruyen castillo y localidad. La Chrónica de las Tres Ordenes dá cuenta de la difícil situación por la que atraviesa esta vez la población:

"Sabiendo Lucep rey moro de los almohades que el rey de Castilla estava ocupado en la guerra contra el de León y tenía en su servicio a la Órdenes Militares, entró grande exército (...) Desta entrada asolaron los moros el castillo de Alharilla".

La temible expedición almohade llega hasta la ciudad de Talamanca, la cual saquea.

El reconstruído Castillo de Santiago se convierte en un enclave estratégico en el avance cristiano sobre Al-Andalus.

1212. Tras la decisiva batalla de Las Navas de Tolosa, el claro triunfo cristiano consolida definitivamente el lugar.

1223. Fernando III concede a la localidad uno de los tres únicos pasos de mercancías sobre el Tajo, originándose una serie de pleitos y desavenencias con el Arzobispo de Toledo.

1234. El citado eliminar el mercado de Fuentidueña, con su consiguiente ruina económica.

1328. El pueblo, ahora conocido como Fuentidueña de Ocaña, por su vinculación jurisdiccional con el arciprestazgo de esta localidad toledana, recibe Fueros.

1437. Pedro Manrique, Adelantado del Reino de Castilla, es confinado en el castillo por orden de don Álvaro de Luna, favorito del rey.

1474. Don Gabriel Fernández Manrique, I Conde de Osorno y Comendador Mayor de Castilla, prende y confina en el Castillo de Fuentidueña a don Diego López Pacheco, II Marqués de Villena, con motivo de la pugna que ambos mantienen por el Maestrazgo de Santiago.

Siglo XIX. Durante la Guerra de la Independencia sufre su mayor deterioro, al ser usadas sus piedras para otras edificaciones.

1833. La villa pasa a formar parte de la provincia de Madrid, en el contexto de la reforma que divide a España en provincias.

1866. El General Prim, en su huída hacia el Levante, destruye el barco de cuerda que servía para el transporte de personas y mercancías a través del río.

1867. Se inaugura el puente de hierro atribuído al ingeniero alemán Eiffel.

2001. El 16 de noviembre la Embarcación de Ntra. Sra. La Virgen de Alarilla es decladada como de Interés Turístico por la Comunidad de Madrid.