1085. Tras la conquista de Toledo (6 de mayo), esta zona queda bajo el dominio cristiano.

1152. Repoblada por segovianos y rica en bosques y pastos, es cedida a Madrid por Alfonso VII el Emperador, donación confirmada por los que le sucederán en el reino.

Los pleitos por las demarcaciones territoriales se suceden y Fernando III el Santo decide crear una Comisión que se encargue de acabar con tales demandas.

1287. Sancho IV el Bravo, dona a Segovia esta zona, renaciendo los pleitos entre Segovia y Madrid por su propiedad.

1304. El Infante Alfonso de la Cerda, renuncia a sus aspiraciones al trono castellano-leonés a cambio de algunas concesiones territoriales, entre ellas El Real del Manzanares.

Siglo XIV. Reinando Alfonso XI el Justiciero es cuando se tienen noticias de reformas en los llamados Palacios de Manzanares, que podrían referirse a la antigua fortaleza, no pudiéndose corroborar este apunte.

Su hijo, don Diego Hurtado de Mendoza (1365-1404), será Almirante Mayor de Castilla y primer Señor de El Real de Manzanares.

A él se le atribuye la construcción del castillo viejo ubicado en la otra orilla del río Manzanares, hoy acondicionado el entorno como parque municipal.

1445. Se produce la trascendental Batalla de Olmedo entre los Infantes de Aragón, el Rey de Navarra y parte de la nobleza castellana contra el Rey de Castilla y algunos significativos nobles.

En la misma toma parte de manera decisiva la familia Mendoza, en la persona de Iñigo López de Mendoza, hijo del anterior Almirante de Castilla.

El rey Juan II le concede el título de Conde de El Real de Manzanares.

Su heredero el I Duque del Infantado, don Diego Hurtado de Mendoza y Figueroa, es quien manda construir el castillo que hoy vemos en la actualidad.

Otro ilustre hijo del Marqués de Santillana será Pedro González de Mendoza, más conocido como el Cardenal Mendoza, íntimo consejero de los Reyes Católicos.

1468. Doña Mencia de Lemos, que vive en el Castillo de Manzanares, dá a luz al segundo hijo del Cardenal, Diego Hurtado de Mendoza, futuro Conde de Melito.

Las Cruces de Jerusalén que adornan todas las aspilleras de la barbacana del castillo están esculpidas en su honor.

1480. Esto es debido a que es distinguido en este año por los Reyes Católicos con el título de Cardenal Presbítero de la Basílica de la Santa Cruz de Jerusalén.

El que este actual castillo fuese levantado a finales del siglo XV, nos lo confirma el testamento de Diego Hurtado fechado en 1475.

En el citado testamento, según Quintano, el primer Duque hace referencia al "...castillo que yo hago en la mi villa...", y que sería uno de los últimos y magníficos ejemplares de la arquitectura militar castellana, transformado en Castillo Palacio con las finuras del gótico isabelino.

Menos de un siglo serviría este magnífico castillo-palacio como residencia señorial de los Mendoza.

1565. Al morir el IV Duque del Infantado, se suscitan pleitos entre sus herederos.

Dichos pleitos acaban provocando que el edificio quede en desuso y empiece un lento proceso de ruina.

1914. El arquitecto Vicente Lampérez Romera se hace cargo de unas primeras obras de restauración.

1931. Declarado Monumento Histórico Artístico.

1965. El Duque del Infantado, Iñigo de Arteaga y Folquera, lo cede a la extinguida Diputación Provincial de Madrid.

Cuando la Diputación Provincial se hizo cargo del Castillo, su estado de ruina y abandono era lamentable, por lo que hubo de emprenderse en 1974 una ambiciosa tarea de restauración que duró tres años, según proyecto del arquitecto don Manuel González Valcárcel.