La tradición popular sostiene que Aureliana, madre de Trajano, habría nacido también en este lugar, dando nombre, en su honor, al cercano pueblo de Orejana.

Abderramán III reside en Pedraza, durante su estancia por estas tierras, compartiendo su residencia en este castillo con los otros de San Esteban de Gormaz, Ayllón y Sepúlveda.

Siglo XI. Queda definitivamente conformada la frontera entre Castilla y los reinos musulmanes de Al-Andalus.

Los territorios castellanos se constituyen en Comunidades, concejos comuneros que aglutinan diversos municipios y fijan las tareas repobladoras y colonizadoras, reclutan tropas entre sus gentes, recaudan tributos y administran justicia entre sus ciudadanos, respondiendo únicamente ante su Señor o el propio Rey. La zona en cuestión queda bajo la jurisdicción de la Comunidad de la Villa y Tierra de Pedraza.

Algo después, el castillo pasa a pertenecer al Conde Ridoura, principal protagonista de la siguiente LEYENDA que circula por tierras pedraceñas:

"Es la leyenda de los trágicos amores de la bellísima Elvira y Roberto. Habiéndose amado desde niños, quiso un día que los ojos de Sancho Ridaura se fijaran en la doncella, para, valiéndose de sus derechos feudales, hacerla su señora y dama noble.

El corazón del joven quedó traspasado por el dolor, y, no pudiendo enfrentarse a su señor, halló consuelo entre los muros de un monasterio, donde el tiempo se encargaría de cicatrizar sus heridas.

Algunos años después, habiendo fallecido el capellán del castillo de Pedraza, pidió el Conde le fuera mandado uno nuevo.

Quizás fuera el destino, pero fue Roberto el monje encargado por sus superiores de tal menester. Intentando, no volvieran a abrirse las viejas heridas. Y lo mismo ocurría con la señora del Castillo.

Era Sancho de Ridaura, hombre bravo, y, ante la venida del ejército almohade, el rey Alfonso VIII, llamó a su lado a los reinos cristianos vecinos, y a todos sus nobles, para, defender lo que tanto había costado conquistar. Y al frente de sus huestes, al poco, partía para la guerra.

Tras algunas escaramuzas de resultado incierto, se celebró la famosa batalla de LAS NAVAS DE TOLOSA, donde el ejército cristiano, derrotó completamente al musulmán, y, donde, Sancho de Ridaura, se cubrió de gloria.

A su vuelta fue, cuando el Conde supo, para su desgracia, del renacido amor de la señora del Castillo y su capellán. Un "amor sacrílego y adulterino", como dice el romántico relato de un cura de Pedraza del XIX.

Las fiestas del retorno victorioso al Castillo de su dueño y señor, habían de incluir el macabro espectáculo de la venganza del honor burlado. Una versión más de la trágica historia de la Corona de Hierro que nos recoge esta leyenda pedraceña. Fue al final del gran banquete cuando el Conde Ridaura se levantaba para anunciar solemnemente que era hora de repartir mercedes entre quienes, en su ausencia, se las habían merecido.

Así, en un silencio impresionante, entraban dos caballeros armados, llevando una bandeja con una corona de hierro llena de púas enrojecidas al fuego. Ante el estupor de todos, el Conde clavaba la corona en las sienes del monje, mientras su señora huía despavorida hasta el final de la torre, donde la encontraron con una daga clavada en su corazón, burlando así la venganza de su marido.

El final de la trágica ceremonia consistió en incendiar la alta torre, abandonando para siempre su castillo y sus tierras el feroz Conde vengador, con destino desconocido...."

Siglo XIV. Juan I de Castilla entrega villa y castillo al Mariscal de Castilla García González de Herrera.

1394. Donación confirmada por su sucesor e hijo, Enrique III.

1460. García de Herrera, Señor de Sepúlveda, es el propietario del castillo en tiempos de Enrique IV.

Durante la posesión de la familia Herrera se construyen la cisterna abovedada y la torre del homenaje, que consta de tres pisos.

El citado contrae matrimonio con una hija de don Pedro Niño, Señor de Cigales y I Conde de Buelna.

Del matrimonio nace únicamente doña Blanca Herrera, extinguiéndose la línea masculina de la familia Herrera.

García de Herrera, gran conspirador contra Enrique IV y su favorito, don Beltrán de la Cueva, reune en Pedraza a los nobles y obispos levantiscos en torno a doña Guiomar, amante del rey y Dama de Honor de Juana de Portugal, la segunda mujer del rey castellano.

La conspiración es abortada, muriendo García de Herrera.

1472. Doña Blanca Herrera casa con don Bernardino Velasco, II Condestable de Castilla, llevando como dote al matrimonio la villa de Pedraza.

Así, la villa pasa a manos de la poderosa familia Fernández de Velasco. Numerosos nobles se instalan en Pedraza.

Al morir Bernardino Velasco, la villa pasa a propiedad de su hermano, Iñigo Fernández de Velasco, en lugar de a su hija Ana de Velasco Herrera.

1512. Esto dá lugar a un enfrentamiento armado entre Iñigo Fernández y Alvaro Pimentel Pacheco, Conde de Benavente y marido de Ana de Velasco, por los derechos de primogenitura de su esposa.

1525. Se realizan obras de rehabilitación en la fortaleza, introduciendo un cierto confort palaciego, seguramente con el fín de recibir como prisioneros, a los hijos de Francisco I de Francia, tras la derrota de éste en la Batalla de Pavía a manos de Carlos I.

El Condestable don Pedro Fernández de Velasco, es el autor de estas obras de restauración, como lo dice el escudo que aún campea sobre las dovelas de la recia puerta claveteada de la entrada principal del castillo.

Siglo XVI. Este siglo y el posterior son donde Pedraza alcanza su máximo esplendor.

La Mesta desarrolla una red de cañadas que consigue alcanzar la cifra de tres millones de cabezas en Castilla.

La lana castellana es exportada a toda Europa.

Siglo XVIII. Se atisba una cierta decadencia.

1811. Las Cortes de Cádiz declaran abolidos los Señoríos, con lo cual Pedraza queda en igualdad de condiciones respecto de los otros municipios.

La crisis ganadera se acentúa.

Pedraza se empieza abandonar y sus casas se venden a bajo precio o amenazan ruina.

1921. Con ocasión de sus continuas visitas desde Segovia a París, el pintor Ignacio Zuloaga se interesa por el castillo, abandonado y en evidente estado de ruina. Lo rehabilita y utiliza la torre del homenaje como estudio de pintura.

Desde entonces es uno de sus lugares preferidos de descanso y trabajo. Aquí realiza sus célebres obras: "Eufemio" "Pasaje de Pedraza" "Retrato de Esperanza".

El flujo migratorio comienza a cambiar. La gente de la ciudad compra casas rurales a bajo precio para acondicionarlas como segunda vivienda.

1955. El tercer piso de la torre del homenaje se cae.

1996. La fundación internacional Europa Nostra, concede a Pedraza un diploma:

"por la recuperación de la vida de esta Villa Medieval amurallada, mediante una respetuosa rehabilitación de sus viejos edificios, con la frecuente colaboración de la iniciativa privada".