Queda en la leyenda popular el hecho de haber sido fundada por los judíos provenientes de Jerusalén.

"Fundáronla los mismo Hebreos, quando a Escalona, 590 años de la Enarnación, que la nombraron Maceda, corrupto Maqueda"

De la presencia romana en la zona dan testimonio los restos de sepulcros encontrados en el Prado de Martín de Zulema con la siguiente inscripción:

D. M. S. CAYO VALERIO POMPEYANO PATRIS CAYUS VALERIUS LEVINUS FILIUS

El capitel corintio que en la actualidad está ubicado en la Iglesia parroquial y que sirve como pila de agua bendita, es también romano.

De estos tiempos ya se supone la existencia de una primitiva fortaleza romana, cuya misión sería la vigilancia de la zona.

Por su envidiable situación estratégica, su fértil territorio y su fortaleza, el propio Almanzor la denomina Sueño Dorado.

1083. Alfonso VI se decide a realizar un ambicioso plan largamente meditado: la conquista de Toledo. En su camino hacia la ciudad toledana, parece ser que Maqueda y su región se le entregan sin apenas resistencia (2).

El mismo monarca crea poco después el Común de Villa y Tierra de Maqueda, que nunca llegará a ser grande por la oposición de las cercanas poblaciones de Escalona, Santa Olalla y Montalbán.

1153. Alfonso VII cede el lugar en forma de Señorío a su vasallo Fernando Yáñez.

1177. Se produce la conquista de Cuenca.

Alfonso VIII cede el lugar a la Orden de Calatrava, que convirte a Maqueda en la cabeza de una encomienda.

El mas antiguo comendador de la población es don Bermudo, quien ejerce su comendatura durante el mandato del Maestre Martín Pérez de Siones (1170-1182).

1196. La villa se encuentra ya fuertemente amurallada, durante las razzias almorávides que, durante dos años, devastarán los territorios del sur castellanos. Las murallas de Maqueda demuestran la solidez y el acierto de su construcción y se muestran infranqueables para los musulmanes.

Tras la muerte del rey castellano, la fortaleza es designada para albergar a su joven heredero Enrique I, siempre bajo la atenta mirada de don Álvaro de Lara.

1354. Pedro I el Cruel ordena en él la muerte del Maestre de Calatrava don Juan Núñez de Prado, debido a la buena relación de éste con Juan Alfonso de Alburquerque y la desdichada reina Blanca.

1434. Don Álvaro de Luna, que ya posee importantes territorios en la región (Escalona, San Martín de Valdeiglesias...), incrementa espectacularmente su patrimonio en la zona permutando Maqueda y San Silvestre a la Orden de Calatrava por Arjona y Arjonilla.

Estando ya enemistado el Condestable con la realeza, se acerca el príncipe Enrique hasta Maqueda, donde éste se halla, con ánimo de prenderle. Tras varios días de inútil asedio, proceden las tropas reales a prender el arrabal, sin que la villa amurallada ni los defensores dentro del castillo se alteraran.

1453. Incluso ya estando preso Álvaro de Luna, su villa de Maqueda continúa resistiendo el asedio real, de la mano de su alcaide, Fernando de Ribadeneyra. Finalmente, se ve obligado a capitular ante las tropas de Juan II.

1465. Pertenece al infante Alfonso quien lo cede al noble partidario suyo Alvar Gómez de Ciudad Real, antiguo secretario de Enrique IV.

Poco después, el citado Alvar Gómez permuta todo el Señorío y sus tierras al Cardenal Mendoza, por las villas de Pioz, El Pozo y Los Yélamos, todo ello en tierras alcarreñas.

1469. El cardenal cambia la amurallada Maqueda por las villas de Jadraque y Alcorlo, con sus correspondientes castillos, a su pariente don Alonso Carrillo de Acuña.

No tarda éste en vender la villa al Comendador Mayor de León y Contador Mayor del Reino, don Gutierre de Cárdenas.

Casado con Teresa Enríquez es quien inicia la reconstrucción del castillo tal y como lo vemos en nuestros días, buscando más la grandiosidad y el boato de una residencia que una fortaleza de guerra.

Las armas Cárdenas/Enríquez campean en su puerta principal.

Poco tiempo después, la fortaleza es testigo de la adolescencia de la infanta Isabel y su compañera de juegos Beatriz de Bobadilla, hija del alcaide.

Del poder que llega a tener Gutierre de Cárdenas, baste decir que es uno de los escasos nobles que tiene licencia de los Reyes Católicos para edificar castillos sin desmochar y murallas rodeando sus ciudades.

1500. Hacia este año ejerce como Alcaide Diego Sánchez de Cortinas, bisabuelo materno de Miguel de Cervantes.

1539. Diego de Cárdenas, hijo de Gutierre, es nombrado I Duque de Maqueda, por merced de Carlos I.

Con el traslado de los Duques a la cercana localidad de Torrijos, la fortaleza experimenta un notable deterioro.

1780. Un incendio destruye el Convento de Monjas Franciscanas, teniendo estas que trasladarse a otro de la misma orden en la localidad de La Puebla de Montalbán.

1850. Se contabilizan 112 casas y el presupuesto municipal asciende a 4.000 reales, de los cuales 1.000 son para pagar al secretario.

1931. Es declarado Monumento Nacional.

Se instala en su interior un cuartel de la Guardia Civil.

En el futuro está previsto que albergue el Museo de la Guardia Civil.