Castillo de Puñoenrostro
 

Es más que probable la presencia de un antiguo poblado anterior a la epoca romana.

El historiador Menéndez Pidal establece un origen etrusco a la población.

Según él su primera denominación sería Sissus, después Sisius, más tarde Sisenna hasta terminar en el actual de Seseña.

Siglo XII. El monarca castellano Alfonso VIII dona al Obispo Alderico de la Catedral de Sigüenza, una heredad cerca del Jarama y del Tajo, que después cambia el rey con el obispo por un molino en Berlanga.

El mismo soberano hace concesiones sobre las Salinas de Las Espartinas.

Apenas un siglo después, se encuentra comprendida en el estado de Chinchón, perteneciendo al Señorío del infante don Felipe.

Siglo XV. La localidad es repoblada a mediados de siglo, durante el reinado de Juan II. Para asegurar el mantenimiento estable de la población hace merced a los vecinos de la mitad del término de Las Espartinas.

Forma parte del Valle de Casares, cuando es cedido por Enrique IV a su contador y secretario Diego Arias de Avila.

1480. Los Reyes Católicos enajenan el Sexmo de Valdemoro y parte del de Casarrubios, en favor de su leal Andrés Cabrera, Conde de Chinchón.

1576. En las relaciones topográficas mandadas hacer por Felipe II describen así la población:

".. A un tiro de ballesta de Seseña se halla Puñoenrostro, que tiene en lo seglar jurisdicción, si bien en lo eclesiástico es anejo a la iglesia de Seseña... Oyeron decir a sus antepasados que Seseña se fundo hacia unos 200 años... y los R.R.C.C. la hicieron villa, pues así premiaron la fidelidad de los antecesores Del Conde de Chichón..."

1717. Con 68 vecinos forma parte del Condado de Chinchón, perteneciendo a la provincia de Segovia.

1833. Con la nueva reestructuración, pasa a formar parte de la provincia de Toledo, a excepción de la mayoría de pueblos del Condado de Chinchón, que pasan a Madrid.

Los descendientes de Andrés Cabrera son nombrados Condes de Puñoenrostro por Carlos I.

1862. Estos, venden el castillo junto con su dehesa.

En la Guerra Civil Española la localidad queda muy perjudicada, por ello se edifica el poblado de realojamiento de Seseña Nuevo, desde el cual se levanta de nuevo el antiguo pueblo, persistiendo en la actualidad ambos núcleos urbanos.

   
   
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