El origen de Oropesa en la historia es tan confuso como remoto.

Ocasionalmente se ha relacionado su fundación con la antigua mitología.

1716 a.c. Se habla de que el capitán griego Oróspedo Aránculo bajó con los ejércitos de Hércules desde Avila a Trujillo, fundando a su paso la ciudad de Oróspeda.

Siglo IV a.c. Sabemos que esta zona está dominada por el pueblo de los Vettones.

En época de los íberos, existe un castro defensivo.

De la epoca romana existen ciertos vestigios. De ella podria proceder el nombre actual, siendo éste la derivación de la primitiva ciudad vettona denominada Otobesa.

Durante la dominación musulmana adquiere la población una cierta importancia, haciéndose necesario rodearla de murallas y dotándola de un pequeño castillo (construído probablemente sobre una fortaleza romana), con la misión de vigilar y mantener una pequeña guarnición.

1080. Oropesa es ocupada por el rey castellano-leonés Alfonso VI, y desde aquí, se agudiza la presión sobre Talavera y las demás fortalezas del sur, preparando el asalto final a Toledo.

Tras la conquista de Toledo, la ciudad queda prácticamente despoblada, su fortaleza reducida a un simple torreón de vigilancia e incluída en el Común y Tierra de Avila.

Siglo XIII. Se inicia decididamente su repoblación.

Alfonso X el Sabio. Estatua sita en los Jardines de Sabatini (MADRID).

El impulsor es Alfonso X el Sabio, quien cede la ciudad a su hijo, el infante don Juan.

Se continúa la repoblación en el reinado de Sancho IV.

1301. Recibe Fuero por gracia del infante don Juan, y la villa que anteriormente había sido de Realengo, pasa a ser de Señorío.

El citado infante es el promotor de la reconstrucción de sus murallas, y la fortificación de la antigua torre, sobre la que se edifica el castillo actual.

1344. Pasa nuevamente a la Corona, en la persona de Alfonso XI, quien le concede el privilegio de celebrar Feria.

Pertenece fugazmente a Juan Núñez de Lara.

1350. Muere el anterior y la villa es tomada por el rey Pedro I el Cruel.

En plena guerra civil contra su hermanastro Enrique de Trastámara, el rey castellano-leonés hace entrega del Señorío de Oropesa a don Garci Alvárez de Toledo Maestre de Santiago, uno de sus más firmes adeptos.

1366. Don Garci renuncia al Maestrazgo en Santiago en favor de Gonzal Mexia, fiel seguidor de Enrique de Trastámara.

Por tal motivo, el Trastámara hace donación a Garci Alvárez de Toledo del citado Señorío, quedando vinculado definitivamente a esta familia desde entonces.

1402. Fernando Alvárez de Toledo, hijo del anterior, construye un nuevo castillo, colocando su escudo de armas y el de su mujer, Leonor de Zúñiga, en lo alto de la torre del homenaje.

Escudo de los Condes de Oropesa.

Es escenario de las luchas entre los partidarios de Isabel la Católica y Juana la Beltraneja.

Los propietarios del castillo, toman partido inicialmente, por ésta última.

1477. Cambiados de bando, Fernando Alvárez de Toledo recibe de la reina católica la distinción de Conde de Oropesa por su ayuda contra el monarca portugués.

Desde este momento y coincidiendo con el Descubrimiento de América, Oropesa conoce una etapa de esplendor, construyéndose gran parte de los monumentos actuales.

Este engrandecimiento siempre tiene como protagonistas a miembros de la familia Alvárez de Toledo.

1521. Durante la Guerra de las Comunidades, el Conde de Oropesa, aliado de los comuneros, desde esta fortaleza se enfrenta a las tropas de Carlos I.

También en Oropesa destacan religiosos como el beato Alonso de Orozco, Alonso de Oropesa y fray Juan de los Angeles.

1642. El rey Felipe IV le otorga la categoría de "villa con el privilegio de exención".

Tras la Guerra de Sucesión, el Condado (que llegó a tener una extensión similar a la provincia de Guipúzcoa) entra en una fase de declive y agitación en muchos de sus pueblos.

1806. Entra a formar parte del Ducado de Frias.

Sufre los rigores de la Guerra de Independencia, siendo abandonado a finales de siglo.

Posteriormente es habilitado como casa-cuartel de la Guardia Civil.

1930. Es transformado en el Parador Nacional Virrey Toledo.

Actualmente es propiedad del Ayuntamiento de Oropesa y Parador Nacional.

   
   
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