Siglo XI. Se tienen ya noticias de la existencia de un primitivo castillo en el lugar.

1227. Aparece por primera vez citada documentalmente la localidad de Villanueva de Cañedo, cuando el rey Alfonso IX de León permuta este lugar, con el caballero santiaguista don Enrique de Sardina por la heredad de Ortazas en Ciudad Rodrigo.

1447. Se tienen ya referencias sobre una fortificación construída en este mismo lugar, y a su vinculación con el Conde de Alba de Tormes.

1476. Se entrega esta localidad con su castillo a los Reyes Católicos por el ya Duque de Alba, a cambio de la de San Felices de los Gallegos, como un episodio más dentro de las luchas intestinas, capitulaciones e intrigas habidas en Castilla durante la conflictiva sucesión de Enrique IV.

En ese mismo año y poco después, la Corona cede la propiedad del lugar a don Alonso de Valencia, Mariscal de Castilla y alcaide de los alcázares de Zamora.

A cambio, el susodicho, entrega dichos alcázares,

1477. El mencionado caballero lo vende un año más tarde a don Alonso de Fonseca Quijada.

El actual propietario, Obispo de Osma, Cuenca y Ávila y Señor de Villanueva de Cañedo comienza las obras de reconstrucción del actual Castillo-palacio.

El Castillo del Buen Amor se convierte así, en la residencia habitual del Obispo, compartiéndola con su amante doña Teresa de las Cuevas.

Con ella tendrá cuatro hijos: Gutierre, Fernando, Ana e Isabel.

1492. El primogénito, Gutierre, es legitimado por los Reyes Católicos, siendo beneficiario del mayorazgo por decisión de don Alonso pocos años antes de morir.

1506. Don Alonso y doña Teresa son enterrados en torno a este año en el Monasterio de San Ildefonso en la ciudad de Toro, aunque en lugares diferentes, yaciendo el obispo en la capilla principal y su amante en la otra capilla del mismo monasterio junto a doña Isabel Quijada, madre de don Alonso.

El apelativo de Buen Amor está fundamentado en la siguiente creencia:

Los historiadores consideraron el promotor del Castillo-palacio, don Alonso de Fonseca AcebedoFonseca II, Arzobispo de Santiago, con su amante doña María de Ulloa, y los del hijo de ambos, don Alonso Fonseca Ulloa, heredero del arzobispado con su concubina doña Juana de Pimentel. Pero, evidentemente, no se equivocó la leyenda popular por cuanto allí también otro Obispo, primo de aquél, convivió con su amante.
Escudo del apellido Fonseca.

La profusión heráldica del escudo con las cinco estrellas en sotuer, del apellido Fonseca, dentro y fuera del castillo, ha inducido a ciertos errores en la atribución de la personalidad del promotor de la fortaleza.

En un primer momento se dio por seguro que el castillo perteneció a don Alonso de Acebedo Fonseca, Arzobispo de Santiago y patriarca de Alejandría, llamado "Fonseca II".

Pero hoy no hay duda de que el fundador fue su homónimo, el mencionado don Alonso Fonseca Quijada, hijo de Pedro Fonseca e Isabel de Quijada y primo de Alonso Acebedo Fonseca, ambos a su vez sobrinos de Alonso de Fonseca y Ulloa, Arzobispo de Santiago y Sevilla, "Fonseca I".

Sobre el personaje de don Alonso Fonseca, iniciador de la casa de Villanueva de Cañedo, sabemos que fue un ferviente seguidor de los Reyes Católicos y capitán del ejército que tomó la ciudad de Toro en 1476...

Una cadena labrada en piedra sobre un escudo del Obispo, a la entrada del Castillo revela que allí moró el rey Fernando.

   
   
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