940. Ramiro II, rey leonés, tras la Batalla de Simancas, ordena la repoblación del lugar a Asur Fernández, de la familia Ansúrez. Con estas tierras más la de Cuéllar se crea el Condado de Monzón.

943. Se atribuye su fundación y poblamiento a Ruy Laínez en el lugar antiguamente conocido como Peña Falcón.

983. Es conquistada por el caudillo moro Almanzor.

1013. El conde castellano Sancho García la toma a los árabes. Según cuentan, clava orgulloso su lanza en lo más alto de la colina y exclama:

"Desde hoy..., esta será la peña más fiel de Castilla".

El citado Sancho será el artífice de la construcción del primitivo castillo, del amurallamiento de la ciudad y del cambio de nombre por "Penna Fidele".

El mítico Alvar Fáñez, en calidad de alcaide, resiste heroicamente las embestidas de los musulmanes.

1112. El rey aragonés, Alfonso I el Batallador, se encuentra cercado en Peñafiel por su propia mujer, doña Urraca, Reina de Castilla.

Fernando III el Santo, crea el Señorío de Peñafiel para su hijo, Alfonso X el Sabio.

1294. El castillo pasa por una fase de abandono, y por ello, el infante don Juan Manuel es reprendido por su sobrino, el rey Sancho IV.

1330. Sus muros verán crecer a Constanza Manuel así como a su amiga y futura dama de honor Inés de Castro Cuello de Garza.

Algo más tarde, reinando Pedro I el Cruel, el castillo vuelve a la Corona.

Juan I de Castilla concede el castillo y la villa a su hijo, Fernando de Antequera y éste a su heredero, Juan, infante de Aragón. Desde aquí, el infante dirige una rebelión contra el rey castellano, Juan II, por lo que éste, ordena derribar el primitivo castillo, el año 1351.

1421. El 29 de mayo nace Carlos, Príncipe de Viana, hijo del infante aragonés, durante la estancia en el castillo de éste.

1456. Enrique IV da permiso para edificar el castillo actual, a don Pedro Girón, Maestre de Calatrava y Conde de Urueña, construyéndose el castillo durante su posesión, como muestra el escudo de armas de la torre del homenaje.

Peñafiel se asoma también a la historia en un momento en que los castillos parecen haberse quedado definitivamente fuera de moda.

1836. Los carlistas, decididos a terminar la guerra civil que llevan desde hace tres años con los partidarios de Isabel II, abandonan por vez primera sus montañas vasco- navarras y bajan a la meseta.

Peñafiel les vé entrar con más de mil infantes y ochenta caballos en la expedición del general Gómez.

Se llevaron como soldados -todo menos que voluntarios- a 120 mozos y mucho menos voluntariamente les dieron veintisiete mil pesetas, que en aquella época era una verdadera fortuna.