En junio casa su hermana mayor María con el primogénito del anterior, Alfonso, ya convertido en Rey de Aragón.

1417. Es declarado mayor de edad.

1418. El 2 de junio muere en Toledo su madre, Catalina de Lancaster.

El 20 de octubre casa con María de Aragón, hija de Fernando de Antequera.

Apoya a Benedicto XIII en el Cisma originado en el seno de La Iglesia.

De su matrimonio con María de Aragón nacerán cuatro hijos:

1419. Se celebran Cortes en Madrid. En las mismas el Arzobispo de Toledo Sancho de Rojas consigue que, con catorce años de edad, sea declarado Rey de Castilla y León.

1420. Concede a Villa Real el título de ciudad y cambia su nombre por el actual de Ciudad Real.

Hallándose en julio en Tordesillas, se presenta el infante Enrique de Aragón, con gran gente de armas, secuestrándole junto con algunos de sus principales nobles en lo que se conocerá después como El Atraco de Tordesillas.

En noviembre es rescatado por su favorito don Alvaro de Luna. Ambos se refugian en el Castillo de Montalbán.

Por este motivo, sus hermanos declaran la guerra a Castilla.

Nace la infanta Catalina, su primogénita.

Según el historiador Fernán Pérez: "fue este ilustrísimo Rey de grande y hermoso cuerpo, blanco y colorado desmesuradamente, de presencia muy real, tenía los cabellos de color de avellana mucho madura, la nariz un poco alta, los ojos entre verdes y azules, inclinaba un poco la cabeza; tenía piernas y pies y manos muy gentiles".

En cuanto a su forma de ser comenta que "era hombre muy atrayente, muy franco é muy gracioso, muy devoto, muy esforzado; dábase mucho a leer libros de Filósofos é Poetas; eran bien eclesiástico, asaz docto en la lengua latina, mucho honrador de las personas de sciencia. Tenía muchas gracias naturales; era gran músico; tañía é cantaba é trovaba é danzaba muy bien. Dábase mucho a la caza, cavalgaba pocas veces en mula, salvo habiendo de caminar; tenía siempre un gran bastón en la mano, el cual le parescía muy bien".

Subjetivos todos estos comentarios pues es bien sabido que el bueno de Fernán Pérez es el cronista oficial del rey. Si atendemos a otros historiadores la cosa varía sustancialmente, predominando la idea de que Juan II "es una persona de escaso carácter y fácilmente manipulable".

La historiadora gala Beatrice Leroy dice de él que "era fino intelectual, pero un individuo del todo incapacitado para el ejercicio del poder", lo que explicaría como ciertas personas pudieran manipularle tan fácilmente, especialmente su favorito don Alvaro de Luna.

Pedro A. Porras nos señala de él que "llamaba su atención su carácter débil y pusilánime", y que "fue una figura decorativa, como el rey de un tablero de ajedrez, más que como el protagonista de su propio reinado".

El teólogo y escritor de la primera mitad del siglo XVI, Rodrigo Sánchez de Arévalo diría en tono positivo de Juan II que "era religioso, católico, de mucha oración, muy dado a lecturas, admirador de sabios y eruditos, de erudición histórica extraordinaria, de agudo ingenio, amante de la paz y compasivo con los pobres". Pero al mismo tiempo señalando negativamente de él que "era crédulo en demasía y muy suspicaz y ávido de escuchar murmuraciones". Asímismo habla de la relación que le unía a su valido, haciendo especial hincapié en que "se decía que estaba fascinado" por don Alvaro.

Sobre la especial relación que le unía a su valido el cronista Fernán Pérez escribirá:"ovo este Rey desde su mocedad muy adepto al noble varón Alvaro de Luna, á cuyo seso é consejo, más que ningún otro cavallero, se allegaba", añadiendo a continuación "é así por tan gran afección a él era inclinado, que todas las cosas quería el Rey hacer é cumplir á su voluntad".

Algún otro cronista vertirá duras críticas sobre esta particular relación. Alonso de Palencia llegará a manifestar: "Como quiera que el Rey don Juan ya desde su más tierna edad se había entregado en manos de don Alvaro de Luna, no sin sospecha de algún trato indecoroso y de lascivas complacencias por parte del privado en su familiaridad con el Rey".

Gonzalo de Hinojosa es aún más duro. Según este cronista el Rey profesaba un amor tan profundo a don Alvaro de Luna que "non podía estar nin folgar sin él, nin quería que durmiese otro con él en su cámara". Aunque este punto parece acercarse más a la antipatía que el cronista siente a los personajes que a la misma realidad.

1424. Nace en Valladolid su hijo Enrique, heredero al trono.

El 20 de septiembre fallece la infanta Catalina en Madrigal de las Altas Torres.

Envía una delegación a Barcelona al frente de la cual sitúa al Obispo de Cartagena fray Diego de Mayorga, para intentar llegar a un acuerdo con Alfonso V y conseguir la paz, pero el rey aragonés considera necesaria la libertad de su hermano, el infante Enrique.

1425. Muere Carlos III el Noble de Navarra. El infante Juan II de Aragón pasa a reinar efectivamente sobre Navarra.

1426. La presión de Alfonso V de Aragón consigue la liberación del infante Enrique. Se firma una tregua.

1427. El Obispo de Cuenca acusa a Enrique de Villena de nigromántico o hechicero. Juan II le hace caso y ordena quemar todos sus libros, amén de expropiarle todas sus propiedades en Castilla.

Los grandes nobles castellanos se alían con los aragoneses y mediante el Arbitraje de Valladolid consiguen el destierro de don Alvaro de Luna, quien se retira a sus propiedades en Ayllón.

1428. Juan II recibe en Turégano a su favorito y amigo Alvaro de Luna (La Gran Chancillería), y le pide que vuelva a la Corte. El Condestable recibe el Señorío de Cifuentes, que antaño perteneciera a Enrique de Villena, engrandeciendo aún más su extenso patrimonio. La vuelta de su destierro por parte del Condestable hace que Aragón y Navarra vuelvan a declarar la guerra a Castilla.

1429. Los Infantes de Aragón son expulsados de Castilla y todas sus propiedades (que son muy abundantes) resultan confiscadas.

1430. Mediante las Treguas de Majano se pone fin a la guerra contra aragoneses y navarros. Esta tregua es aprovechada por Juan II y Alvaro de Luna para desatar las hostilidades contra el Reino de Granada.

1431. Aprovechando la guerra intestina entre Muhammad IX y Yusuf IV, Juan II concentra sus ejércitos en Palencia. LLega hasta Medina del Campo y tras algunas jornadas a Ciudad Real.

Don Alvaro de Luna baja por Alcalá la Real y penetra en Granada y Málaga.

El 1 de julio tiene lugar la Batalla de la Higueruela. Yusuf IV accede con la ayuda castellano-leonesa al trono y se conviete en vasallo de Juan II. Además, se le obliga a la entrega de las poblaciones de Jimena, Huéscar, Benamaurel, Benzalema, Huelma, Galera y los dos Vélez.

Castilla-León vive unos momentos de esplendor y paz. En el Congreso de Basilea se le reconocen sus derechos sobre las Islas Canarias.

1432. Los Infantes de Aragón son expulsados finalmente de la villa de Alburquerque el 16 de noviembre. La citada villa es entregada a don Alvaro de Luna.

1433. Celebra Cortes en Madrid, ejerciendo como anfitrión de las mismas don Iñigo López de Mendoza.

1434. Muere Enrique de Villena en Madrid, siendo sepultado en el Convento de San Francisco.

Juan II siente una predilección especial por la poesía y la literatura, siendo conocidas sus veladas y tertulias literarias junto a Juan de Mena y el Marqués de Santillana.

1435. Los Infantes de Aragón son derrotados en una batalla naval por la escuadra genovesa, quedando todos ellos prisioneros de los genoveses y siendo liberados algunos meses después tras pagar fuerte rescate.

1436. Celebra Cortes en Toledo, donde se dispone acerca de la organización de flotas. Se aprovecha además para ejecutar el Pacto de Toledo, mediante el cual Juan II de Navarra recupera sus posesiones en Castilla y se acuerda el matrimonio de la hija de éste con Enrique, el heredero del trono castellano-leonés.

1438. Celebra Cortes en Madrigal de las Altas Torres donde restringe la importación de lanas en su reino.

La facción de nobles castellanos descontentos vuelve a arrimarse a los Infantes de Aragón.

1939. En octubre ejecutan el Convenio de Castronuño, tratado humillante para la autoridad real castellana y altamente beneficioso para los conjurados, cuyos aspectos principales son los que siguen:

• Se destierra al Condestable por un período de seis meses
• Se le prohibe mantener correspondencia de cualquier tipo con su rey
• Los Infantes de Aragón recuperan todas sus posesiones antiguas en cualquier parte de Castilla
• El desarme de la gente de armas de cualquiera de las dos partes
• Todas las ciudades ocupadas por los conjurados deberían ser franqueadas al rey
• El fin de cualquier proceso abierto contra los Infantes de Aragón

Como consecuencia, don Alvaro es desterrado por segunda vez. Se dirige a Sepúlveda, villa entregada por su rey, mientras Cuellar vuelve a pertenecer al Rey de Navarra.

1440. Su hijo Enrique casa en Valladolid con Blanca de Navarra, en virtud del acuerdo alcanzado cuatro años antes con el rey navarro. El príncipe Enrique se convierte en un sólido aliado del monarca navarro.

1441. Renacidas las hostilidades con el Rey de Navarra, sus huestes sitían la ciudad de Medina del Campo. Y poco después consiguen la conquista de Olmedo. Sin embargo la ciudad de Toledo cae en manos de los rebeldes.

Juan II envía al Arzobispo de Toledo y al Adelantado Mayor de Cazorla para liberar la ciudad, pero son detenidos en Illescas y obligados a refugiarse en Madrid.

Y el propio monarca es asediado en Medina del Campo. A pesar de los refuerzos del propio Alvaro de Luna.

• Se destierra a Alvaro de Luna por un período de seis años
• Concesión de poderes por parte del rey castellano a la reina, al príncipe, y a algunos de los conjurados
• Los nobles leales al Condestable deben dejan cualquier cargo importante
• Los altos cargos serán nombrados a partir de ahora por Juan de Navarra, el infante Enrique o cualquiera de sus nobles

Alvaro de Luna parte para Escalona, mientras nobles proclives a Juan de Navarra son designados para cargos importantes en Castilla y León.

1443. El 9 de julio se produce el Golpe de Estado de Rámaga. El monarca castellano es secuestrado por su primo el Rey de Navarra. La dubitativa nobleza castellana cierra filas en torno su rey.

1444. Se producen enfrentamientos entre sus partidarios al frente de los cuales se sitúa su favorito, don Alvaro de Luna, que ha vuelto a la escena en ayuda de su rey. Sus rivales son derrotados en varias ocasiones.

1445. En febrero, muere en Villacastín su mujer, María de Aragón, presumiblemente envenenada por orden de don Alvaro. Dentro del complejo e intrigante mundo de la política, María siempre se había alineado junto a sus hermanos, los Infantes de Aragón.

Se celebran Cortes en Olmedo. La figura del rey se exalta hasta límites insospechados. Al monarca castellano se le considera "cabeça é corazón e alma del pueblo". Su poder es tan grande porque "non lo ha de los omes mas de Dios".

El 19 de mayo se celebra la Batalla de Olmedo. Con la colaboración del pueblo llano los Infantes de Aragón y sus aliados nobles castellanos son derrotados.

El infante Enrique resulta herido en una mano de una lanzada, herida que degenera en gangrena, muriendo a consecuencia de dicha herida en el Castillo de Calatayud. Su hermano Juan decide abandonar para siempre el teatro castellano, no volviendo a aparecer por él nunca más.

El levantisco noble don Rodrigo Manrique (padre del poeta Jorge Manrique), quien se encuentra por tierras de Jaén, se autoproclama como Maestre de Santiago, sin permiso real, tras quedar vacante el cargo tras la muerte del citado infante Enrique. Juan II envía a Diego Fernández a someter al rebelde noble.

1446. Los Castillos de Torija y Atienza permanecen aún en manos navarras. La conquista del primero se la encomida a Iñigo López de Mendoza Marqués de Santillana. Al frente de sus huestes y en compañia de Alvaro de Luna se dirigen hasta Atienza, ciudad que someten a un duro asedio sin conseguir tomarla. Como represalia decide incendiar parte de la ciudad, levantando el sitio seguidamente. La ciudad de Atienza seguirá permaneciendo en manos navarras hasta el reinado de su hijo Enrique.

1447. El 17 de agosto casa en Madrigal de las Altas Torres con Isabel de Portugal. El Rey de Castilla y León cuenta con 42 años de edad y su joven esposa con 19.

1450. Se produce una revuelta toledana a causa de una subida de impuestos, centrando sus iras en la comunidad judía y colgando a algunos de sus integrantes.

1451. Nace el 22 de abril en Madrigal de las Altas Torres la infanta Isabel, futura Isabel la Católica.

Sin embargo, su joven esposa no soporta a Alvaro de Luna y conspira junto al príncipe Enrique para apartarlo del monarca.

1453. Nace el infante Alfonso.

Las maquinaciones de su esposa y su hijo Enrique, dan sus frutos. Encontrándose con toda la Corte en Burgos, ordene a don Alvaro de Estúñiga, que haga detener a su favorito, Alvaro de Luna, haciéndole trasladar al Castillo de Portillo.

Tras un rápido simulacro de juicio es sentenciado como "culpable de haber hechizado al rey" condenándole a muerte, siendo decapitado en la Plaza Mayor de Valladolid el 3 de junio. Su cabeza es expuesta al populacho durante 9 días.

El monarca castellano no consigue olvidar a su amigo. Sufre una profunda depresión y el historiador Alonso de Palencia escribe que, desde la muerte de su valido, Juan II se dedica con desenfreno a los placeres de la lujuria y la comida. Isabel de Portugal, una de las causantes del trágico final del Condestable, comienza a sufrir trastornos y arrebatos de locura.

1454. El 21 de julio, Juan II, Rey de Castilla y León fallece en Valladolid. En el momento de su muerte pronuncia una célebre frase que ha quedado para la posteridad:

"naciera yo fijo de un labrador e fuera fraíle del Abrojo,
que no rey de Castilla"

Es enterrado en el Monasterio de San Pablo en Valladolid, mientras duran las obras de su sepulcro en la Cartuja de Miraflores en Burgos, donde es, finalmente trasladado.